Die erste Erwähnung Samnauns finden wir 1089 in einer Urkunde der Herren von Tarasp, die dem Kloster Marienberg im Vinschgau (Südtirol) eine Anzahl Güter und Alpen schenkten. Eigenleute des Klosters bearbeiteten die aufgeführten Güter. Dies ist ein wichtiger Hinweis dafür, dass der Boden wahrscheinlich schon vor der Jahrtausendwende bewirtschaftet wurde.
Die ersten Siedler dürften demnach vor 1000 nach Samnaun gekommen sein.
Die geographische Abgeschiedenheit Samnauns brachte es schon in der Besiedlungszeit mit sich, dass die Menschen sich talauswärts ins Tirol orientieren mussten. Ein reger Handelsverkehr mit dem Engadin war aufgrund der gebirgigen Übergänge, die ohnehin nicht ganzjährlich begehbar waren, nicht möglich. So benutzte man einen Ochsenkarrenweg von Samnaun ins Tiroler Oberland. Dies hatte für das Samnauner Romanisch natürlich Folgen. Wie aus dem Archiv von Ramosch hervorgeht, wurde in Samnaun schon 1675 vereinzelt der Tiroler Dialekt gesprochen. Heute sind wir Samnauner „Deutsch“ sprechende Engadiner.
Bis ins 19. Jahrhundert war das Samnaun grösstenteils Selbstversorger. Sogar Tabak wurde angebaut. Was weiter benötigt wurde oder verkauft werden konnte, wurde im Tirol geholt oder dorthin verbracht. Für die Bauern Samnauns hatte sich ein rentabler Markt dadurch eröffnet, dass österreichisches Jungvieh im Tirol gekauft wurde, das dann nach ein- bis zweijähriger Fütterung wieder zollfrei nach Österreich eingeführt und dort gewinnbringend verkauft wurde.
Die neuen Zollgrenzen von 1848 erwiesen sich bald als sehr grosser Nachteil für die Samnauner. Sie hatten ja keinerlei Beziehungen zum Handel im Unterengadin, da der einzige halbwegs befahrbare Weg von Samnaun zur „Aussenwelt“ nach Österreich führte. Aus diesem Grunde forderte die Gemeindebehörde Samnauns erstmals 1888 den Ausschluss vom schweizerischen Zollgebiet. Dieses Begehren aus dem hintersten Winkel der Schweiz wurde vom Schweizerischen Bundesrat in Bern abgelehnt und erst bei einer erneuten Einreichung, unterstützt durch das Kreisamt Ramosch und den Kleinen Rat des Kantons Graubünden, am 29. April 1892 entsprochen.
Der Nachteil der schlechten Verkehrsverbindungen wurde immer spürbarer. Zudem war die ausschliessliche Verbindung zum Tirol politisch nicht unbedenklich. Aus diesem Grunde wurde mit grosszügigen Subventionen von 1907 bis 1912 die Strasse gebaut, welche nunmehr auch eine direkte Verbindung von Samnaun zur übrigen Schweiz zuliess.
Der direkte Zugang zum Engadin erwies sich nun als echte Verdienst- und Absatzmöglichkeit. Jedoch stellte sich nun die Zollgrenze zur Schweiz als Nachteil heraus. Nun mussten für Waren aus Samnaun Einfuhrabgaben entrichtet werden. Der Bevölkerung von Samnaun wurden aber Zollvergünstigungen eingeräumt. Die entsprechenden Erwerbszweige erhielten Kontingente für die Einfuhr von Waren aus Samnaun in die Schweiz.
Inzwischen ist jener Wirtschaftszweig Samnauns, der bei der Erteilung des Zollstatus nie zur Sprache kam, der Grundpfeiler des Einkommens geworden: der Tourismus. Nach Eröffnung der Samnaunerstrasse dauerte es nicht mehr lange, bis die ersten Hotels in Samnaun-Dorf erstellt wurden. Bereits in den zwanziger Jahren durfte Samnaun die ersten Gäste empfangen und erlangte als Wintersportort bald eine beträchtliche Bedeutung. Ende der dreissiger Jahre bestanden in Samnaun-Dorf und in Compatsch bereits acht Hotels mit 300 Betten.
Während der Zeit des zweiten Weltkrieges erlahmte der Fremdenverkehr. Doch mit der Gründung des Kur- und Verkehrsvereins Samnaun-Compatsch im Jahre 1951 nahm eine neue Ära ihren Anfang. Im Jahre 1954 wurde der erste Skilift gebaut. Weitere folgten. Das Bettenangebot wurde bis 1971 auf eine Kapazität von 800 Einheiten gesteigert. Anfangs der siebziger Jahre setzte eine touristische Flautenzeit ein. Erst der Bau der Luftseilbahn in den Jahren 1977/78 und die Erschliessung der Silvretta Arena mit Ischgl brachten neuen Aufschwung.
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